季云飞1963年生于北京。幼年便同其父母分开，而随祖父母居住于杭州郊外的集体农场里。在没有电视和电台的乡野，儿时的季云飞聊以解闷的是祖母讲述的鬼故事和民间传说；而祖父则将其领进了书法的天地。在就读中央美术学院时期，他研习传统绘画技艺，对宋代绘画抱以极大的热忱。大学时期，他的不少老师都于1950年代在苏联受过美术训练，中国传统艺术于那个年代既不时髦也不激进。"读画如读诗"一名电影服装灯光师当时留给季云飞的一句话深深印刻进了艺术家心里。1986年，他获得阿肯色州大学富尔布莱特学院奖学金西渡美国，在那里他找了自己的创作方向──再造中国传统绘画中的象征图像与结构系统，以之探索当代生活里工业发展的种种后果。他说："我用山水画来探求中国历史中的乌托邦理想，从过去的集体主义到新消费主义 。
在其新作中，季云飞仍旧借古喻今，不断回溯儿时听闻的民间传说，探究如《聊斋志异》等经典古籍。以这些故事为灵感，季云飞笔下的飞禽走兽、乱神怪力批判了腐朽、歪邪与贪婪。近期，他又以法国萨德侯爵的文学作品为缪斯，以其故事里的腐朽为基础勾勒出两条平行的线索，贵族一方面自甘淫乱堕落，另一方面却期望大众自我牺牲。在萨德的名著里季云飞找到了一种隐喻和预言，其直指行为有悖于传统哲学道德准则的权贵。

《人鬼巴东》还将展出纽约现代美术馆图书馆委员会出版的季云飞长卷版画《三峡库区移民图》。该作品从一侧面再现了艺术家致力于三峡工程带来的关乎社会以及大众心理的话题。这件约十米的作品徐徐铺陈开一段段来自三峡地区的民间故事。在《纽约时报》作家多萝西•斯皮尔斯看来，季云飞似乎并不怎么感兴趣评判这一世上最浩大的水力工程，因为他所揭示的是人与自然环境的互相关系。季云飞说："古代学者坚信自然给与的道德模式是我们人类社会应该信奉的。恰似在中国书法里，一横就像云的结构，或者，是一自然生命的形式。"这部由北京荣宝斋印制的木刻水印版画长卷，由500余件木刻版完成。如季云飞的绘画一样，这件卷轴充盈着从浮草到怪力乱神等自然主义和象征主义的风景、人物图像。手卷之尽头是艺术家书写的关于长江� ��水在中国的历史。

季云飞于2006年获得美国学院罗马奖金以及居驻项目，并于2007年在伦敦的Parasol Unit当代艺术基金会完成了艺术家驻留项目。早在2005年，他就已经在耶鲁大学实施了艺术家居驻项目，在该学院学者们的协助下进行了大量的调研工作。其重要的美术馆个展《空城（2004）》始于圣路易斯的当代艺术馆，并巡展至麻省的罗斯美术馆和印第安纳的皮勒艺术中心。2004年，宾夕法尼亚大学的当代艺术中心策划了他的另一个个展《季云飞：东风》。迄今为止，季云飞的作品经由大小个展、群展在欧洲和美国各地频繁展出，其中包括2002年惠特尼双年展。2008年，他参加了与其他三位中国艺术家的群展《位移：三峡大坝与中国当代艺术》，该展览始于芝加哥的斯马特美术馆，后在美国国内开始巡回。季云飞现生活、工作于纽约。