董其昌局促猥琐的书法何以享得如此大名？笔者长期以来百思难解。
这位生于明嘉靖三十四年（1555），卒于崇祯九年（1636）的一代名家，享年82岁，是继文征明之后的又一位长寿书家。他出身寒微，但在仕途上却一帆风顺。17岁第一次参加松江府学会试便考中，因书法不佳取为第二。25岁和31岁时，先后两次参加南京的乡试均不中。34岁时第三次参加乡试终于通过，次年（1589）即考中进士，被选为翰林院庶吉士，开始了他长达数十年的仕宦生涯。38岁时作翰林院编修、40岁为皇子朱常洛（光宗）讲官、44岁任湖广副使、50岁改任湖广提学副使、68岁任太常寺少卿兼纂修官参与《神宗实录》编写、69岁升礼部右侍郎兼侍读学士、71岁拜南京礼部尚书、77岁返京充任礼部尚书兼翰林院掌詹事府、80岁加封太子太保。在封为太子太保后返回乡里，两年后病逝。董其昌虽然官位显赫，但始终没有介入权力中心。这一方面是其个人志趣的原因，另一面则是明代末年险恶的政治环境所致。董其昌对政治异常敏感，一有风吹草动，他便辞官归乡，有三次出入京师的经历，由此可见其人之精明圆滑、工于心计。
如果说赵孟頫、王铎的人品好坏还有争议的话，董其昌的人品就不需要怀疑了——他被称为小人艺术家。这种评价不仅仅是因为他利用权势为抢夺一位秀才的婢女并捣毁该秀才家宅的儿子公开袒护，逼死揭露其子恶行的一名生员并殴打其家属，最终激起众怒烧毁董家私宅，导致董家一家仓惶出逃的丑事恶行，还因为其圆滑至于自私的人生态度和处事方式——缺乏读书人应有的道义感与正义感，在东林党与魏忠贤阉党两种势力之间周旋，最终得以保全自己的富贵荣华，享寿八旬高龄。这种谈不上可爱，甚至令人厌恶的个人性格，能够创造出杰出的艺术作品实在令人难以相信。
说起董其昌的艺术成就，首先要谈到他的艺术思想。孔子有“巧言令色，鲜矣仁”之说，董其昌便是这样一位说的永远比做的好的艺术家。董其昌说的最好的便是他以禅论艺的画学、书学思想。《明史》言“（董其昌）性和易，通禅理，萧闲吐纳，终日无俗语”。这种禅学思想体现在书法观上则是董其昌对巧妙与古淡两种境界的追求，所谓“书道只在巧妙二字，拙则直率而无化境矣。”（《画禅室随笔·论用笔》）所谓巧妙，一则用笔巧，次则用墨巧、三则结字章法巧。他讲究提笔、忌讳浓墨、结字则应以奇为正。提笔则易轻巧，墨淡则亦近于巧，其所谈之奇，一是结构章法之奇，一是风格之新奇。所谓古淡，当为古朴简淡之意。而禅家之空无一物之论最近于古淡。无慧心不能妙悟，书画何以巧妙？悟得禅机则能摆脱烦恼，入于平淡。董其昌书论，可谓圆通，但他自己似乎并没有做到。
对董其昌的书法，评价最高的莫过于康熙皇帝，他说：“华亭董其昌书法，天姿迥异。其高秀圆润之致，流行于楮墨间，非诸家所能及也。每于若不经意处，丰神独绝，如微云卷舒，清风飘拂，尤得天然之趣。尝观其结构字体，皆源于晋人。盖其生平多临《阁帖》，于《兰亭》、《圣教序》能得其运腕之法，而转笔处古劲藏锋，似拙实巧。书家所谓古钗脚，殆谓是欤？颜真卿、苏轼、米芾以雄奇峭拔擅能，而根底则皆出于晋人。赵孟頫尤规模二王。其昌渊源合一，故摹诸子辄得其意，而秀润之气，独时见本色。草书亦纵横排宕有致，朕甚欣赏。其用墨之妙，浓淡相间，更为夐绝。临摹最多，每谓天姿功力俱优，良不易也。”（《佩文斋书画谱卷六十七》） 康熙皇帝的这种激赏，在清初书坛曾经掀起过董其昌热，其枯瘦疏淡的书风风靡一时。其评价之可信度姑且不说，却大致道出了其学书之渊源。董其昌除篆隶书外，楷、行、草书俱能，与明代多数书家一样，其书仍然以行书为代表。其楷书学颜，行书从阁帖中学王、兼学李北海、苏轼、米芾、赵松雪等，草书学怀素，取法极为庞杂。关于他书法的分期则众说纷纭，莫衷一是。这种现象与他的取法纷杂不无关系，以至于研究者难以进行条理分期。傅山先生尝言：“晋自晋，六朝自六朝，唐自唐，宋自宋，元自元，好好笔法，近来被一家写坏；晋不晋，六朝不六朝，唐不唐，宋元不宋元，尚煗煗姝姝，自以为集大成，有眼者，一见便窥见室家之好。”（《霜红龛集卷二十五》）这没有被傅山点名的“一家”便是董香光。与傅山评价相反的除康熙大帝外，则是董其昌书法众多的追随者。这些人的评价大抵是综合晋、唐、宋、元诸家而自成一体，书风飘逸空灵，风华秀逸；笔画圆劲，平淡古朴；用笔精到，少偃笔多正锋；章法疏朗匀称；用墨枯湿浓淡、富于变化云云，甚至以集古法之大成誉之。一家书法，评价殊异。
平心而论，董其昌大楷竭力追求饱满，有描摹痕迹，笔意大失。中楷以下，瘦劲有力，然未免寒碜。草书线条圆转，气息酣畅，而气象之博大距唐人远甚。行书圆熟秀媚，儒雅有书卷气，然字距遥遥，凋疏过甚，如北地严冬，水瘦山寒，生机罕有。其楷书描摹之习，为后来馆阁体之先导。其疏瘦书风，经康熙帝倡导，影响所及，至清代中叶。然其影响如其绘画一样，导致了清初以“四王”为首的形式主义画风的泛滥，其书法的负面作用也大于其正面影响。清代碑学书风的兴起，一定意义上是针对董其昌的。董其昌名声如此显赫，后代对董其昌书画的研究也成为一门显学，与康熙帝的倡导宣扬关系密切。至于康熙的评价可信度有多少，看看康熙本人的书法修养便可以知道。
董其昌书法成就平平、名过其实，可无疑焉！
