1987
1月，《关于当前反对资产阶级自由化若干问题的通知》颁布，各地开始批判资产阶级自由化言论、思潮。

创作充满象征主义的作品《小翟》，这幅作品以彝族的空房子为场景，意象取材于翟永明的《静安庄》长诗，这幅作品将诗歌意象使用到了极致。它与之后创作的《乌鸦是美丽的》被艺术家认为是超越《春风已经苏醒》的最好作品。

创作《带阁楼的房子》，这幅作品受诗歌与文学的影响较大。参加了“四川省第二届油画展”，并于同年获得“中国连环画十佳奖”。

作品《蓝鸟》参加日本名古屋“中国油画展”。作品《小翟》参加“第一届中国油画展”。

1988
创作作品《乌鸦是美丽的》，这幅作品延续了鸟的意象，也画出了其延续至今的美学理想。

创作作品《亡童》，这幅作品受到现代建筑的影响，无形中运用了解构主义创作手法。

以小翟的形象为原型创作了《塔》、《偷走的孩子》。

作品《小翟》参加蒙特卡洛国际艺术大奖赛，并获“摩纳哥政府奖”；参加“四川省第二届油画展”，获得“金秋奖”。是年此作品为日本福冈美术馆收藏。

作品《亡童》同张晓刚、叶永青、毛旭辉、李路明等的作品共同参加“1988西南现代艺术展”。

应日本福冈美术馆邀请赴日本举办个展，此次展览展出了其许多经典之作。

是年，与谢萍离婚。

1989
2月5日，中国现代艺术大展在北京中国美术馆开幕。

创作作品《午后》、《向树走去》。

4月19日，作品《乌鸦是美丽的》、《亡童》、《塔》参加于中国美术馆举行的“中国油画八人展”。

作品《偷走的孩子》入选“第七届全国美展”。作品《午后》参加香港三联书店“四川油画展”。

是年，与翟永明结婚。

1990
应美国格林威治艺廊有限公司邀请赴美举办展览，但因美国艺术商品化的倾向而拒绝与画廊签约。以小翟为原形创作《窗前的女人》。

1991
创作作品《冬日的男孩》、《红色天气的马》、《乌鸦与女人》、《行走的女人与跳跃的狼》。

是年，基本上停止其乡土风格的创作。

10月，与翟永明、张月从美国纽约出发，开始了走遍美国西部荒漠、首闯北极的奇异旅程，两个月后返回纽约。

1992
44岁的何多苓在美国博物馆看到中国传统绘画的原作而被震动，他惊叹于宋人山水花鸟和古代佛教造像中朴实又准确的写实主义，以及博大深沉的情怀，改变了在学校时对中国传统艺术的认识。

创作作品《今夕何年》、《海滩》、《荒原》，并创作了一系列带有中国水墨画气息的写意油画作品。

作品《荒原》参加于香港举办的“中国油画展”。

1993
以赴美经历为素材创作作品《秋天的阿拉斯加》、《北冰洋的夏天》、《落基山的狐狸》、《鸟瞰爱丁堡》等。

创作具有速写性质的凉山系列作品。

1994
创作《迷楼》系列——《春》、《夏》、《秋》、《冬》。《迷楼》典出唐代韩偓的小说《迷楼记》，是何多苓绘画生涯中具有承前启后意义的作品，何多苓开始从一个西方意义上的诗人向一个中国传统意义上的文人转变，并预示了何多苓六十岁以后那种清虚、空逸的晚期风格和人生态度。同年此作品参加了“中国批评家提名展”。

是年，与刘家琨一起开始设计位于成都市郊犀浦的何多苓工作室。在此期间何多苓仔细研读了大量建筑专业书籍，并在绘画创作中也渗透建筑的元素。

1995
创作作品《庭院方案》，用极简主义创伤手法，使建筑以体量的方式进入画面。创作作品《窥视》、《窃听》、《女儿墙》。

1996
作品《庭院方案》入选“’96上海国际双年展”。作品《迷楼》赴英国参加爱丁堡艺术节“Reckoning with the past”展。作品《迷楼》参加在中国美术馆举行的“成都油画展”。

是年，何多苓工作室设计完成，开始着手施工。