1987年8月，钟飙收到浙江美术学院的录取通知书，他见到了幼时就已憧憬并摆脱不掉的“凄婉娇美的少女”——西湖。这种心理满足不是一时一事的，西湖的自然环境以及她的历史与传统气质有关，湖边的“柳浪闻莺”被表述为“一壶美酒”，画家甚至用“醉了1987”这样的表述，这再次暗示了钟飙对历史与时间的强烈兴趣。在以后的作品中，我们能够看到太多的历史形象与符号，与这样的兴趣有直接的关联。

在浙江美术学院学习并不意味着有什么特殊的资源，因为钟飙更为关注自己的心理和情绪，他无意识地在“断桥残雪”处喝酒，却说不出具体有什么原因，只是感觉到“故乡远在天边，西湖又飘渺得无法把握”（1988年）。这表明了钟飙仍然没有明确自己的艺术方向，他还没有从历史与现实中提取具体的形象要素。

在“自述”中，钟飙对1989年发生在北京的历史有相对详细的记述，他记载了4月15日中共中央前任总书记胡耀邦的逝世，但是，他也记载了他约女朋友爬高山的经历，他将非常个人化的经历与“在北京，北大、师大、人大、政法等大学的学生集队游行到天安门广场，悼念胡耀邦”同时记录，但是，他没有将这两个不同的事件作任何对比与说明，他描述了登高的体验，“山顶颇像一个舞台，远远的，只有海浪拍岸的声音”，这是一种对现实社会的看法具有消解性的经验；他注意到了学生的请愿，注意到了《人民日报》的社论和戒严，他也坦言自己的感受：“三年后，我第一次站在天安门广场的时候，没有一丝“六四”的痕迹，秋高气爽，阳光灿烂。”不过，他的归纳是有分析性的：

钟声响起，多事的1989将一去不复返，整个80年代将一去不复返。我并不知道有多少此刻被遗忘的事物，将在未来的某一天被想起，甚至改变生命的走向。我只知道：每个人窃喜窃悲于心底、忘怀而又确实存在过的许多时刻，沉淀着，如陈年老酒般淡而香醇，得以成为晚年安乐椅上的最佳饮品。（《生命寓言——钟飙油画集》1997年Schoeni画廊出版）

毕业之前，钟飙访问过很多文明遗迹：

从西安到临潼、咸阳、扶风、凤翔、麟游、宝鸡、天水、麦积山、孟源、风陵渡、芮城、潼关、洛阳、苏州、上海、杭州。一路下来，“历史”这个沉重的东西把我怔住了。当我站在永乐宫壁画前为其惊叹的时候，一个念头出现，那就是：时间。侵蚀、风化、变色、脱落、切割搬迁、战乱破坏、传媒的张扬，这些自然和人为的手笔不间断的塑造壁画，在岁月的造化中，壁画已远远超越了当初完成时所能容纳的范畴，它好似一部巨型日记，记载着时间的进程，并将随着时间的推移，永远创作下去。（《生命寓言——钟飙油画集》1997年Schoeni画廊出版）

这些认识与感受将过去那些隐隐的潜意识提升到意识的层面，钟飙开始有了语言的理解，他将“斑驳”与“时间”结合起来，以便对艺术的“完美”有一个充分的理解，这样，经典性的“完美”概念再次被质疑，这拓宽了钟飙自由创造的入口。

1991年毕业之前，钟飙开始将对艺术的理解具体化，他完成了名为《都市过客》（1，2，3）的毕业创作。尽管画家说毕业展那天他“体会到一种极强的分离感，三张画如同我的孩子，有了自己独立的生命，不再附体于我”，但是，他对自己的作品没有作太多的评价。他记述说，在离开杭州之前，“8月的一个夏夜，在杭州玉皇山脚下，老庄和孔孟轮番给我洗完脑子后，我到院坝去看星星，蝉鸣繁响，竟已听不真。群星沿自己的轨迹高速运转，并隐藏于人类视觉的静感中。相对于航天飞机，群星高高在上；相对于珠穆朗玛峰，航天飞机高高在上；相对于我们，珠峰高高在上；而衡量高度的标准，实在是自己的角度啊。高度之争已没有意义，重要的是找到自己的位置和轨迹。这是对我发出的第一个字音‘高’的另类解释。”（《生命寓言——钟飙油画集》1997年Schoeni画廊出版）这类思考不过是将80年代的本质主义给予再度消解，事实上，正因为自己没有50年代出生的艺术家那样的对历史的直接经验，钟飙也就能够很轻松地摆脱现代主义艺术的心理主义追问，结果，他很自然的与发生在北京的“新生代”和“玩世现实主义”艺术家的艺术有了关联。

《都市过客》系列只有三张，第一幅是室内景，第二幅是室外，第三幅干脆就是大街。任何有艺术史经验的人都能够读懂这三幅画的语言方式，一种很容易识别的超现实主义的方式。可是，除了前面两幅作品多少让人容易联想到最近的范例——老师徐芒耀的绘画，第三幅画的构图与前面两幅有一个区别：无逻辑的并置。虽然第一幅画中的人物是壁画形象，与视错觉形象不是一回事，但是，在试图将古代与今天联系起来的动机里，这两个形象是在试图有逻辑的心理下安排完成的，这是一个关于“联系”的加减法工序，它本身没有导致一种观看方式，并且与画家冥冥中对内在性的感知没有发生关系。在第三幅构图中，真实性被重新悬置起来，除非我们确定一个即定的标准，否则我们无法对唤起古代陶俑联想的形象做任何判断。一种可能性与开放性多多少少显现出来。同年，钟飙有过一些可能是草图的实验。《失落的感觉》的构图中的那个形象几乎就是《都市过客 3》中的形象，我们也看到了那墩狮子垃圾箱。无论如何，《都市过客 3》通过具体的表现将一种观看方式的敏感性保留了下来，那些看上去好像没有关联的形象的并置以及画家任意地使用文字符号的方法不是去诠释他发现的一个从来就没有发现的秘密，而是呈现一个他感受到的，也许在他朋友们的日常生活中就能够看到的现实。所以，一旦遭遇新的心理支持，这种敏感性就会彻底地、无休止地衍生出相应的形象。

1991年9月，钟飙开始在四川美术学院任教。购买赝品花瓶的经历让他居然沉迷于古董收藏，实际上，这是他试图通过对古董的拥有与历史保持联系的有效方式。这也说明了为什么画家时常将那些“古董”放入他的构图里的部分原因。“熬过”了平淡的1993年之后，钟飙在1994年完成了《归去来兮》系列和《梳妆台游记》，这几件作品是如此地重要，以至画家说他“好像活着有了理由”。就像他的婚姻结束一样，1995年，画家开始了新的阶段。画家发现，昔日感受到的“海市蜃楼”居然真的已经成形，现在，他要去具体地展开这个让他兴奋不已的白日梦了。他觉得他可以在自己建立的逻辑或者“秩序”中创造新的天地：“昔日的海市蜃楼正是我要寻找并试图与之融为一体的非我。为此我深受震撼，因为画中的状态既是我生存的状态、隐私和寓言。”（《生命寓言——钟飙油画集》1997年Schoeni画廊出版）这里出现的重要变化，不是语言方式的肯定，而是，画家认识到这些诡异而出其不意的景象其实是自己生存状态的记录，他让自己的状态成为形象世界，再让这个形象世界成为现实世界的镜子。